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1999-2000赛季欧冠联赛小组赛的三个对手都算不上很强，虽然也都有著名球星压阵，但阿布还没有入主的切尔西老将居多，柏林赫塔和加拉塔萨雷在欧冠都是小字辈。惋惜AC米兰表现蹩脚，只取得了一场成功，最终排名小组垫底，早早告别欧冠赛场。
AC米兰（MILAN）：阿比亚蒂，恩戈蒂，阿亚拉，马尔蒂尼，赫尔维格，阿尔贝蒂尼，加图索，古利（56’塞尔吉尼奥），琼蒂（87’比埃霍夫），维阿（83’博班），舍甫琴科 -主教练：扎切罗尼
加拉塔萨雷（GALATASARAY）：塔法雷尔Taffarel，Umit，Capone，波佩斯库Popescu（70’Ergun），Hakan Unsal，奥坎Okan，埃姆雷Emre，Ahmet，哈吉Hagi（66’Hasan），哈坎苏克Hakan Sukur，Arif（76’Marcio） -主教练：特里姆Terim
进球：20’维阿，27’Capone，51’琼蒂，87’哈坎苏克Hakan Sukur，90’（点球） Umit
加拉塔萨雷 vs AC米兰（MILAN）3-2
1999-11-3
欧冠联赛小组赛-H组-第6轮
主裁：列夫尼科夫
切尔西（CHELSEA）：德胡耶De Goey，Ferrer，德赛利Desailly，勒伯夫Leboeuf，巴巴亚罗Babayaro，佩特莱斯库Petrescu（46’Morris），德尚Deschamps，Wise，波耶特Poyet（75’迪马特奥Di Matteo），弗洛Flo，佐拉Zola（82’Ambrosetti） -主教练：维亚利Vialli
AC米兰（MILAN）：阿比亚蒂，科斯塔库塔，阿亚拉，马尔蒂尼，古利，加图索，安布罗西尼，塞尔吉尼奥（86’奥兰迪尼），莱昂纳多（57’博班），比埃霍夫，舍甫琴科 -主教练：扎切罗尼
进球：74’比埃霍夫，77’Wise
AC米兰（MILAN） vs 切尔西1-1
圣西罗，米兰
1999-10-26
欧冠联赛小组赛-H组-第5轮
主裁：加西亚 阿兰达
AC米兰（MILAN）：阿比亚蒂，萨拉，科斯塔库塔（46’阿亚拉），马尔蒂尼，古利，阿尔贝蒂尼，安布罗西尼（64’琼蒂），塞尔吉尼奥（75’奥兰迪尼），莱昂纳多，比埃霍夫，舍甫琴科 -主教练：扎切罗尼
柏林赫塔（HERTHA BERLIN）：Kiraly，Rekdal，Sverisson，Helmer，Van Burik，代斯勒Deisler，Dardai（87’Sanneh），Wosz，Michalke，Preetz，阿里代伊Ali Daei（72’Aracic） -主教练：Rober
进球：41’Wosz
柏林赫塔 vs AC米兰（MILAN）1-0
奥林匹克，柏林（德国）
1999-10-20
欧冠联赛小组赛-H组-第4轮
伊朗球员阿里代伊初次对阵米兰。
主裁：维西尔
柏林赫塔（HERTHA BERLIN）：Kiraly，Helmer，Schmidt，Herzog，Van Burik，代斯勒Deisler，Dardai，Wosz（82’Neuendorf），Michalke，阿里代伊Ali Daei，Preetz -主教练：Rober
AC米兰（MILAN）：阿比亚蒂，科斯塔库塔，阿亚拉，马尔蒂尼，赫尔维格（57’古利），阿尔贝蒂尼（75’琼蒂），加图索，塞尔吉尼奥，莱昂纳多，比埃霍夫，舍甫琴科 -主教练：扎切罗尼
进球：69’Ali Daei，74’比埃霍夫
AC米兰（MILAN） vs 柏林赫塔1-1
圣西罗，米兰
1999-9-28
欧冠联赛小组赛-H组-第3轮
舍瓦在代表米兰出战的第2场欧冠竞赛中取得进球。
主裁：达拉斯
加拉塔萨雷（GALATASARAY）：塔法雷尔Taffarel，Fatih（49’Ergun），Capone，波佩斯库Popescu，Hakan Unsal，Umit，Bruno（46’Okan），Suat，Ahmet，哈吉Hagi（46’Arif），哈坎苏克Hakan Sukur -主教练：特里姆Terim
AC米兰（MILAN）：阿比亚蒂，科斯塔库塔（83’恩戈蒂），阿亚拉，马尔蒂尼，赫尔维格，加图索，阿尔贝蒂尼，塞尔吉尼奥，莱昂纳多（69’琼蒂），比埃霍夫，舍甫琴科（88’冈茨） -主教练：扎切罗尼
进球：44’莱昂纳多，45’舍甫琴科，50’Umit
AC米兰（MILAN） vs 加拉塔萨雷2-1
圣西罗，米兰
1999-9-21
欧冠联赛小组赛-H组-第2轮
舍瓦代表米兰出战的首场欧冠联赛。
主裁：弗里斯克
AC米兰（MILAN）：阿比亚蒂，科斯塔库塔，阿亚拉，马尔蒂尼，赫尔维格，加图索，阿尔贝蒂尼，古利，莱昂纳多（83’琼蒂），比埃霍夫，舍甫琴科 -主教练：扎切罗尼
切尔西（CHELSEA）：德胡耶De Goey，Ferrer，德赛利Desailly，勒伯夫Leboeuf（80’Hogh），巴巴亚罗Babayaro，佩特莱斯库Petrescu，Wise，德尚Deschamps，波耶特Poyet（79’敲诈克斯Le Saux），佐拉Zola，弗洛Flo（75’萨顿Sutton） -主教练：维亚利Vialli
切尔西 vs AC米兰（MILAN）0-0
斯坦福桥，伦敦（英格兰）
1999-9-15
欧冠联赛小组赛-H组-第1轮
